Với thành công vang dội của phần đầu tiên, đạo diễn Diệp Vĩ Tín nhanh chóng lên kế hoạch cho Diệp Vấn 2, với những gì gặt hái được từ phần 1 thì việc phần 2 được ông đầu tư khủng hơn là điều tất yếu, đó cũng là tiền đề cho một siêu phẩm tiếp theo của mảng phim võ thuật Hong Kong, thứ mà kể từ sau năm 2000 không còn được thấy một cách đều đặn như ở thập niên 90 thế kỷ trước.
Vẫn là một cốt truyện dễ xem, dễ hiểu nhưng giầu tính nhân văn, truyền tải được những thông điệp về tình bạn, tình cảm vợ chồng và lòng yêu nước… Diệp Vấn 2 còn khiến người xem cảm thấy “đã mắt” hơn với những màn võ thuật được dàn dựng công phu, qua sự thể hiện của những ngôi sao võ thuật hàng đầu của Hong Kong như Chung Tử Đơn, Hồng Kim Bảo, Phàn Thiếu Hoàng… ngoài ra còn có Thích Tiểu Long, Đỗ Vũ Hàng, Huỳnh Hiểu Minh.
Sau trận đấu đài sinh tử với Miura, Diệp Vấn giành phần thắng nhưng bị trúng đạn, để đảm bảo sự an toàn cho cả gia đình, Diệp Vấn đã cùng vợ con tới Hong Kong lánh nạn. Năm 1950, Diệp Vấn rời Phật Sơn đến Hong Kong cùng người vợ đang mang thai đứa con thứ hai, Diệp sư phụ mở một võ đường nhỏ để dạy Vịnh Xuân quyền. Vì không có tiền nên võ đường của Diệp sư phụ chính là ban công tầng thượng nơi gia đình Diệp thuê trọ, thiếu thốn đủ đường nên Diệp Vấn đành phải chấp nhận.Lúc mới mở, chẳng có nhiều môn sinh đến đăng ký học và ngay cả khi có môn sinh, Diệp Vấn không phải lúc nào cũng thu học phí của họ bởi những đệ tử này hầu hết đều rất nghèo, thậm chí còn thất nghiệp.
Không lâu sau, một đệ tử của Diệp ra ngoài gây chuyện bị đệ tự của võ đường khác bắt lại, Diệp sư phụ một mình đi cứu đệ tử. Không lâu sau, Diệp Vấn bị vướng vào vụ các võ đường khác đề nghị đóng một khoản phí “bảo kê” thì mới được dạy võ ở nơi đây. Trong khi đó, trước khi được phép dạy võ Diệp còn phải đánh bại từng người trong số họ, dù đã chứng tỏ được thực lực của mình nhưng Diệp vẫn bị yêu cầu đóng một khoản tiền rất lớn. Sau đó, mọi thứ trở nên tồi tệ khi nhà vô địch quyền Anh nước Anh thách đấu với tất cả người trung quốc, xúc phạm võ thuật trung quốc. Diệp sư phụ lại một lần nữa đứng ra để chiến đấu vì danh dự của dân tộc…